XI Carnaval de Química: La química a través del espejo

En A través del espejo de Lewis Carrol, Alicia atraviesa un espejo, encontrando un mundo invertido. En este mundo  la protagonista se ve obligada a jugar como una pieza más en una partida de ajedrez.

Si nos despertásemos un día al otro lado del espejo, puede que tardásemos un tiempo en darnos cuenta del cambio, porque solamente lo notaríamos en cosas conocidas que no son simétricas, como la escritura. Es sorprendente la cantidad de objetos de nuestro entorno que son similares a ambos lados del espejo (nuestro propio cuerpo es un buen ejemplo). Distinguir cual es el objeto real y cual el reflejado puede llegar a ser difícil porque el objeto parece el mismo aunque no es idéntico.

Esta relación simétrica entre objetos reales y reflejados se llama simetría quiral. Un buen ejemplo son tus propias manos: ambas tienen la misma forma pero no son idénticas, sino que una es el reflejo de la otra.

Esta simetría quiral es muy importante en el campo de la Química. Imaginemos una molécula de metano, compuesta por un átomo de carbono unida a cuatro hidrógenos:

Metanol

Aunque la reflejemos, seguiremos viendo la misma molécula: una pirámide con el carbono en el centro y los hidrógenos en cada una de sus vértices.

Pero la cosa cambia si observamos una molécula algo más compleja, como el 1-cloro etanol:

En este caso, la molécula reflejada no es la misma que la molécula original.Si tienes la visión espacial algo oxidada estas son las dos moléculas con la misma orientación:

¿Cuál de las dos moléculas es el 1-Cloro etanol? Las dos. Ambas tienen la misma fórmula química y unas propiedades casi idénticas, ya que tienen los mismos grupos funcionales. De hecho, si te dan una muestra de 1-Cloro etanol, lo másprobable es que te den una mezcla de las dos moléculas reflejadas, ya que separarlas puede llegar a ser demasiado caro y complicado.En química la mezcla de las dos formas se llama mezcla racémica.

Pero que estas dos moléculas se parezcan químicamente no significa que sean la misma. Cada una de ellas es un estereoisómero y hay una propiedad que es diferente en ellos: la actividad óptica.

Si atraviesas una muestra de solo una de estas formas con luz polarizada (aquella que solo oscila en una dirección, formando una línea) puedes ver que la luz sale “torcida” en una dirección. Pues bien, las moléculas con simetría quiral giran el haz de luz en sentidos diferentes, los compuestos “reales” giran la luz hacia la derecha (llamadas sustancias dextro, (+) oR) y los compuestos “reflejados” giran la luz hacia la izquierda (llamadas sustancias levo, (-) o S).

Estas moléculas quirales son clave en bioquímica. Si llevas a cabo una reacción química en el laboratorio, muchas de estas reacciones actúan de forma simétrica, dando lugar a los dos productos. Pero esto no sucede así en la naturaleza. En los seres vivos las reacciones químicas son producidas por unas proteínas llamadas enzimas. Estas enzimas son capaces de producir reacciones químicas que no serian posibles en un laboratorio, pero con una pequeña condición: la molécula debe situarse exactamente en un sitio de la enzima, el centro activo, que es asimétrico. De esta manera, la enzima solo es capaz de reconocer un solo tipo de molécula, y además produce una reacción bioquímica única, dando también solo uno de los productos, en vez de una mezcla de ambos.

Un ejemplo histórico: en 1957, se sintetizó en Alemania la talidomida, un medicamento diseñado para tratar el malestar matutino en mujeres embarazadas. Poco tiempo después de salir al mercado, se pudo comprobar que tenía como grave efecto secundario la aparición de deformaciones en los recién nacidos. Se realizó una investigación y se descubrió que el medicamento era una mezcla racémica de ambas formas: la forma dextro producía el efecto deseado, pero la forma levo era capaz de provocar mutaciones genéticas en el embrión.

En ese momento, se reveló la importancia de la purificación de estos compuestos para crear medicamentos seguros, naciendo el campo de la estereoquímica. Normalmente los laboratorios en este campo buscan reacciones nuevas que se produzcan de manera asimétrica, imitando a la naturaleza y permitiendo fabricar nuevos medicamentos.

La química viaja a ambos lados del espejo y juega con su propio reflejo. Pero si quieres imitar a Alicia y haces el viaje, no olvides que tu cuerpo pertenece a nuestro lado, quizá un medicamento reflejado pueda dejarte fuera de combate.

Nota: Esta es la participación de Cultivando Cultivos en la XI Edición del Carnaval de la Química que durante este mes de Enero de 2012 se alberga en el blog La Aventura de la Ciencia. Recomiendo visitar el blog del coordinador y leer las demas participaciones para disfrutar de divulgación de calidad.

Para saber mas:

  • Los conceptos de estereoisómeros es clave en química orgánica. Puedes encontrar información adiccional en cualquier libro. Mi recomendación: Organic chemistry structure and function  Vollhardt, K. Peter C .
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3 pensamientos en “XI Carnaval de Química: La química a través del espejo”

  1. Thanks for a marvelous posting! I definitely enjoyed reading it, you happen to be a great author.I will make sure to bookmark your blog and will eventually come back very soon. I want to encourage you to ultimately continue your great job, have a nice weekend!

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